Descripción general
El 1-fluoronaftaleno es un compuesto líquido estable y no reactivo con interesantes actividades biológicas. Se ha descubierto que es metabolizado por C. elegans en varios fenoles y conjugados, y puede utilizarse para sintetizar LY248686, un potente inhibidor de la captación de serotonina y noradrenalina. Además, el 1-fluoronaftaleno tiene un gran potencial para mejorar el rendimiento de las células solares orgánicas como aditivo. Estudios recientes muestran que puede fibrilar aceptores que no sean fulerenos, mejorar su cristalización y, en última instancia, mejorar la eficiencia de conversión de energía de las células solares orgánicas. El uso de 1-fluoronaftaleno en células solares orgánicas proporciona una forma válida de lograr un control morfológico jerárquico y mejorar el rendimiento del dispositivo, lo que tiene implicaciones significativas para el desarrollo de células solares orgánicas.
Descripción general
El 1-fluoronaftaleno es un compuesto líquido con una fórmula molecular de C10 H7 F y un peso molecular de 146,16. Se presenta como un líquido amarillo claro sin olor perceptible. Las propiedades físicas del 1-fluoronaftaleno incluyen un punto/rango de fusión de -13 grado/8,6 grado F y un punto/rango de ebullición de 215 - 217 grado/419 - 422,6 grado F. Tiene un punto de inflamación de 65 grados/149 grados F y una gravedad específica de 1,330. En condiciones normales, el 1-fluoronaftaleno se considera estable y no reactivo. Debe mantenerse alejado de productos incompatibles, llamas abiertas, superficies calientes y fuentes de ignición. Los agentes oxidantes fuertes son incompatibles con este compuesto. En caso de descomposición, pueden producirse productos de descomposición peligrosos como monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y fluoruro de hidrógeno (HF) gaseoso. Sin embargo, no se esperan reacciones peligrosas en condiciones normales de procesamiento. En general, el 1-fluoronaftaleno muestra estabilidad y baja reactividad en entornos típicos.
Actividades biológicas
El 1-fluoronaftaleno es un derivado del naftaleno y de los aromáticos fluorados que posee interesantes actividades biológicas. Se ha estudiado el metabolismo del 1-fluoronaftaleno por Cunninghamella elegans ATCC 36112 y se ha descubierto que C. elegans oxida el 1-fluoronaftaleno predominantemente en las posiciones 3,4- y 5,6- para formar trans-3,4-dihidroxi-3,4-dihidro-1-fluoronaftaleno y trans-5,6-dihidroxi-5,6-dihidro-1-fluoronaftaleno. Además, se formaron otros metabolitos, entre ellos 1-fluoro-8-hidroxi-5-tetralona, 5-hidroxi-1-fluoronaftaleno y 4-hidroxi-1-fluoronaftaleno junto con conjugados de glucósido, sulfato y ácido glucurónico de estos fenoles. También se encontró que los enantiómeros principales de los dihidrodioles formados a partir de 1-fluoronaftaleno tienen estereoquímicas absolutas S,S. Los resultados sugieren que un sustituyente flúor bloquea la epoxidación en el doble enlace sustituido con flúor, disminuye la oxidación en el doble enlace aromático que está peri al sustituyente flúor y mejora el metabolismo en las posiciones 3,4- y 5,6- del 1-fluoronaftaleno. Además, el 1-fluoronaftaleno se puede utilizar para sintetizar LY248686, un potente inhibidor de la captación de serotonina y noradrenalina.
Aplicaciones en células solares orgánicas
El {{0}}fluoronaftaleno ha demostrado un gran potencial para mejorar el rendimiento de las células solares orgánicas (OSC). En una investigación reciente, se utilizó como aditivo disolvente de anillo fusionado para fibrilar aceptores no fulerenos (NFA), lo que mejoró significativamente la eficiencia de conversión de potencia (PCE) de las OSC. Las fibrillas inducidas por la unión de 1-fluoronaftaleno a la cadena principal de NFA L8-BO condujeron a una mejor absorción de luz, transporte de carga y propiedades de recolección, lo que resultó en un PCE sin precedentes del 19,0% en la OSC de pseudoheterojunción en masa binaria D18/L8-BO (P-BHJ). En otro estudio, se incorporó 1-fluoronaftaleno como aditivo en el aceptor Y6 para mejorar su cristalización, facilitando el transporte de portadores. Esto condujo a un PCE del 17,39%, más alto que los dispositivos de control (16,66%). Además, los dispositivos bicapa tratados con aditivos duales con dopaje de n-octano en el donante y 1-fluoronaftaleno en el aceptor tuvieron una morfología vertical más deseable y exhibieron un PCE excelente de 18,16 %, una de las eficiencias más altas para OSC capa por capa (LbL). Estos estudios demuestran que el uso de 1-fluoronaftaleno como aditivo puede mejorar la estructura y la agregación de los aceptores, lo que conduce a un mejor rendimiento de los OSC. El uso de 1-fluoronaftaleno para fibrilar aceptores que no sean fulerenos o como aditivo en el aceptor proporciona una forma válida de lograr un control de la morfología jerárquica y mejorar el rendimiento del dispositivo, lo que es de gran importancia para el desarrollo de OSC.